Что-то сомневаюсь, что с этим может что-то сделать Grub, скорее уж нужно действовать внутри самой операционки.
Ответа не подскажу, но точно помню, что раньше (а может, и сейчас) Puppy Linux перед выключением предлагал сохранить всю сессию в файл на жёстком диске, чтобы потом с ним же работать. А так как последний версии Puppy основаны на Убунтах, может, там какое-то подходящее тебе решение вдруг используется.