первыйнахъ

Цель нашпиговывать рекламой странички на открытом проксике

Но зачем? Почему бы не пожелать в ответ тебе зла?

В ddwrt есть похожий встроенный функционал для неких рекламных сетей.

Очевидно он хочет предложить некую услугу, платой за которую будет реклама.

squid

поищи wishmaster

кажется, только http проксирует

но он как раз под вставку рекламы заточен - в настройке очень простой, для некоторых баннерных сетей готовые шаблоны - только айди вводишь и в личном кабинете добавляешь ресурс

interceptor

3proxy умеет заменять через PCRE

Плагин регулярных выражений совместимых с Perl (PCRE) для 3proxy

У polipo на сайте упоминаются пара штук таких.