Для winampa есть shoutcast-плагин-сервер, ставим его, настариваем... теперь можно вещать музыку (уссе регулируется - если что поправь) Убавь в винампе громкость до минимума и включи.
Теперь, бери любой другой плеер (винамп наверно неполучится, если на одной машине, то он наверно несколько копий не даст запустить) и коннектся к своей тачке... усе... мини-аналог mpd.
Музыка слушается через один плеер, управляется через другой. Сам так делал - удобно: один раз залил плейлист на всю неделю, запустил винамп... он висит в трее, покачивается... а я законнектился к нему с WMP и музыку втыкаю )
Можно (может уже есть готовые... хз) соорудить какой-нибудь "клиент" на пых-пыхе в связке с ISS для управления винампом... только как там управлять... хз.
Как способ: включить в винампе глобальные хоткеи и пробовать симулировать кнопкодавительство из тулзы...