Обычное веб-мыло и так всегда ходит через HTTPS. И внутри себя гугл-почта и прочие приличные почтовики отправляют через шифрованное соединение. Шифрованные соединения наши доблестные стражи закона и порядка (пока) не читают, инфа 100%.
но органы могут попросить переписку у сервиса. и в зависимости от размера танка, на котором они приедут просить - им ее могут или дать или не дать. в любом случае если там будет GPG - это безопаснее.
Это они могут, да. Тогда - отдельный, специально обученный ящик, для переписки со отдельными, специально обученными ящиками, через тор/i2p, с шифрованием содержания, да. Через публичный вай-фай, с одноразового китайфона, с чужой (анонимной) симки.