Дуалбут с зашифрованными Linux и Windows, как это сделать?

Как их можно зашифровать и подружить во время загрузки?

Никак

Отдельно шифруй windows, отдельно linux (через LUKS). /boot не шифруй.

В качестве основного загрузчика используй grub, windows подгружай через “chainloader +1” (погугли).

Смогу ли я безболезненно грузить в таком случае винду с жесткого диска через загрузчик тру крипт, а линукс из флешки на котором будет раздел boot?

Да.

Как их можно зашифровать и подружить во время загрузки?

Установить винду в виртуалку и перестать трахаться с дуалбутом.

Смогу ли я безболезненно грузить в таком случае винду с жесткого диска через загрузчик тру крипт, а линукс из флешки на котором будет раздел boot?

Да.

Вобщем начал разбираться в этом. Была винда на компе, поставил Debian с зашифрованным корневым разделом и boot на флешку, а так же GRUB записал на эту же флешку и система не загрузилась вообще. Переустановил Debian тоже с шифрованием корневого раздела, boot снова на флешку, только Grub уже записал на сам жесткий диск где стояла винда и пошло дело, при загрузке могу выбрать какую ось грузить. Почему не запускается ничего когда я пишу Grub на флешку с разделом Boot?

Рассказываю, как хомячок и ничтожество хомячку и ничтожеству. Гуглить ведь ты не умеешь, и даже не хочешь пытаться научиться. Шифруешь весь диск, полностью. Ставишь на него дистрибутив линукса. В линуксе ставишь виртуалку удобную для тебя, которая сможет запускать шифрованную винду. Таким образом решиться проблема переключения и шифрования двух ОС. Ах да, бут раздел для старта линукса можешь записать на флешку.

Установить винду в виртуалку и перестать трахаться с дуалбутом.

Знаю что так можно, но комп виртуалку не потянет.