unetbootin

let me google for you

http://www.pendrivelinux.com/multiboot-create-a-multiboot-usb-from-linux/

Разделы, grub.

То же самое, что поставить две и более ОСи на HDD.

1) Поставить какой-нибудь загрузчик
2) Каждую систему вывалить в корень флешки, прочитать конфиг загрузчика системы, дописать конфиг загрузчика на флешке

Изя дело говорит, вопрос дурацкий. Флешка для ОС принципиально от HDD мало чем отличается, и подход нужен тот же. Только в линуксе в initrd надо будет хук для USB добавить, а то корень при загрузке не увидит.