Права на домашнюю папку пользователя

Почитай про chown и управление пользователями.

Зачем эта группа нужна? Нужно ли давать доступ к моей домашней папке этой группе или нет?

Это твоя личная группа. Используется не для обычных пользователей, а для всяких операторов и прочих псевдопользователей чтобы включать в неё других пользователей. Ты конечно можешь придумать её использование, но вообще там должен быть только ты (потому, что ты реальный пользователь).

Если я запрещу читать, писать и запускать папку /home/username для others, смогут ли они наощупь сделать cd в /home/username/Pictures или еще куда-нибудь и посмотреть мои файлы?

Вроде была раньше такая багофича. Не факт, что в линуксе. Но сейчас проверяются все элементы пути.

Конкретно для ubuntu - по умолчанию у домашней папки пользователя права 755 (others могут читать и запускать) - так почему же встроенный специальный пользователь, называющийся guest, не может в нее войти?

У guest ограниченные возможности (с помощью apparmor). По идее он даже в /home не должен попадать.

по умолчанию у домашней папки пользователя права 755 (others могут читать и запускать)

Зачем тогда вообще разные учетные записи, с такой-то дыренью?