Можно ли обновлять Ubuntu 12.04 до 14.04 из под ssh? Есть ли разница обновлять по ssh или через консоль?

Если через ssh, то крайне желательно использовать tmux или screen

Иначе обрыв ssh сессии может привести к проблемам

насколько я помню, do-release-upgrade сам запускает обновление через screen

ага
man do-release-upgrade