Как настроить win95, чтобы explorer сам находил Squid

никак :) надо просто пакеты идущие по 80-му порту на твой сервак заворачивать на порт сквида. Это называется - прозрачный прокси. Как настроить - см. http://squid.opennet.ru

помойму тебе надо настраивать не w95, а раутер
настраиваешь редирект с http-порта на Squid-машину/порт
А Squid есесно конфигуришь как прозрачный прокси.
Это кстати и делается, чтоб ненадо было всех клиентов руками конфигурить.

помойму лучше
http://unixway.narod.ru/config.html