Как настроить связку Client->Wireguard->Proxy->internet?

Что значит « не понимал что его юзают с ВПН» ?

Ну к примеру если я подключаюсь через wireguard, то сервис которым я пользуюсь определяет, что у меня впн. Поэтому нужна прокладка в ввиде прокси.

А сервер1 это ваш личный?

Нет оба сервера VPS с стране назначения.

Тогда предполагаю, что по принадлежности IP определяют как VPN, т.е. потому, что у вас ip из сети хостера. Я кажется уже описывал здесь пример банка в сшп который пускает только из своей страны (может ещё и из сопредельных стран, но не было возможности проверить). Был поднят vpn сервер на vps, робило это года два наверное, все устраивало, пока не попался банк который сказал: «фигушки вам, не пущу, не нравится мне ваш ip».
Второй пример был из Европы, уже запамятовал точно, но емнип какая-то из гос. служб так же поступила, с vps в той же стране не пускаем, с личного vpn из соседней страны ЕС (именно соседней, у них граница общая :) ) тоже не пускаем. По прошествии времени в той стране открылся офис, вот через поднятый в офисе впн эта служба готова работать. :)