Debian 9.9 --> Debian 10

Делаю полный бекап вообще всей системы перед обновлением версии.

Какие сложности могут возникнуть при переходе на новую версию?

По порядку вероятности:

• Отвалится графический режим, иксы там с вулканами.
• Отвалится virtualbox
• Отвалится работа с сетью
• Обновление может вообще не пройти, обнаружится что система зависимостей поломана
• Нужная программа исключена из новой версии дистра
• Какие-нибудь еще мелкие глюки
• Все пройдет идеально

• ну иконки с рабочего стола там выпилили, про остальное не знаю
• зависит от разработчиков этих программ, мы же не знаем, чем ты там пользуешься
• тут частично описано чего ждать

1. Может какой и отвалится, но не массово.
2. Да
3. https://www.debian.org/releases/buster/amd64/release-notes/ch-upgrading.ru.ht...

Один вопрос. А оно вам вообще зачем? Just for fun или какие-то конкретные требования к softname version которого нет в 9.9 ?
А ответ на ваш вопрос в топике простой. Сделали бэкап, обновили, и сами найдете «подводные камни» ответы на свои вопросы. Не понравилось, откатились с бэкапа.

если бы надо было обновить базовую часть системы - тут без проблем с вероятностью 100%, а гноме - даже не знаю...

если бы надо было обновить базовую часть системы - тут без проблем с вероятностью 100%,

«Базовая часть» это что ? Сферическая и в вакууме?

2. Да

Это вам «голоса нашептали»? Или вы реально абсолютно весь софт прогнали используемый ТС (подключив libastral.so) и только после этого однозначно заявили «Да» ?

Сферическая и в вакууме?

нет, во время установки есть такой пункт - когда можно отказаться от всей гуни и установить только базовую часть системы, при чем это будет полностью функциональная система в которую через apt можно затягивать все что твоей душе угодно, так быстрее придет понимание из чего все сляпано и откуда ноги растут - по этому всякого рода обновления не будут вызывать трудностей, а уж тем более страха, я годами на sid-e еду без проблем таким методом!