А это смотря какая ICQ. Насколько помню, из всех асек шифруются только сообщения вида LICQ<->LICQ (и то, если оба респондента собрали её с SSL). Могу ошибаться по части Sim (не смотрел).
А вообще есть опасность, что кто то находясь в одном сегменте сети, сможет читать ICQ'шные сообщения, при работе через сквид? Я пытался, но не смог... При прямом соединении запросто.