набираю
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465
показывает что держит
250-AUTH LOGIN PLAIN
далее такой диалог
> auth login
< 334 VXNlc35hbWU6
> mylogin
< 334 UGF4c3dvcmQ6
> mypassword
< 535-5.7.1 Username and Password not accepted.
логин и пароль вводится в правильном порядке? или там надо хэш какойнить?