Чем плох обычный способ аутентификации для почтового сервера без всяких SSL?

минимум сотня человек по пути следования трафика его увидит, ну и ещё все соседи в радиусе ~50 метров

какая вообще разница какова сложность?

алсо, мудрёный пароль не нужен, нужен длинный

Настроил postfix и dovecot после 2-х дневной пляски с бубном. Выяснилось что posftfix'у надо без пароля ключ от сертификата скармливать, с паролем он не умеет.

Хотел спросить, а ежли у меня 5 доменов к примеру, то для каждого свой сертификат надо генерить, и его прописывать в конфиги postfix и dovecot?

для этого есть SNI/SAN сертификаты. Там можно список имен указать.

Как минимум - plaintext, как уже сказали. Т.е. его могут подслушать. И длина/сложность от этого никак не спасут.