Попытаться собрать фразу ну или какие-то варианты хоть

Нишута не понял. Если есть 20 позиций, у каждой из которых 16 вариантов... это 16^20=2^80~10^24 вариантов. И Вы их все вручную просматривать собрались? Или перебирать?

Брутфорс?

Нишута не понял. Если есть 20 позиций, у каждой из которых 16 вариантов

Да именно так. Но на самом деле вариантов меньше сейчас отсеиваю те что не буквы вручную да лол

Тогда дешевле идти от словаря. Оставляете в словаре только те слова, которые состоят из доступных букв, и вперед... надо вписаться по длине, ну а как логичность фразы определять это отдельная задача. Могу тока предположить, что можно установить какие то связи между сочетающимесями словами, или разбить слова на группы (существительные, прилагательные, глаголы) и дергать скажем по одному слову из группы.

Ты свои сообщения черновым вариантом алгоритма генирируешь?

Слова нужны реальные, или просто похожие на реальные? Погугли Natural Language Processing. В общих чертах, можно так: Потренироваться на каком-нибудь большом словаре и посчитать вероятность того что буква А идёт за буквой Б, потом с учётом этих вероятностей строить псевдослова. Если надо реальные, можно отфильтровать по словарю. Будет быстрей чем брутфорс, но слов на выходе поменьше будет, плюс будет перекос в сторону тех что чаще встречались в тренировачном наборе.

Сначала две буквы потом «пробелы», потом 5 букв, потом буква I и после нее еще 3 буквы Вот так

http://stackoverflow.com/questions/274011/random-text-generator-based-on-regex