Проблема с регэкспами.

Вроде перл по умолчанию разбивает входной файл на записи по символу \n и уже эти записи гонит через 's///', поэтому '\n\n' не совпадет ни с одной записью. Можно указать опцию '-0' что приведет к тому, что все файл будет одной записью, и тогда '\n\n' будет заменяться на что угодоно.

А правильнее, ИМХО, отказаться от regexp'ов для данной задачи...

Да, так работает.
Почему /m то бишь multiline не работает не понятно, вроде
то же самое делает.

> Почему /m то бишь multiline не работает не понятно

Потому что разбиение на строки происходит раньше и на вход этому регэкспу подаётся по одной строке.

А не проще?
tr -s '\n'