Стоит сначала сделать wine приложением для запуска *.exe через настройку ядра. Копать в сторону misc binary format. В документации ядра информации более чем достаточно, даже с примерами :)
Скрипт в одну строку написать уже проблема?
$ cat /usr/local/bin/wine_application
#!/bin/sh
exec wine c:\\dir\\application.exe $@
Его уже обычным образом (/etc/mailcap, kde, gnome, ...) привязывай к типам файлов.