Как исключить ввод паролей ssh-agent, gpg, keepassx?

без YubiKey и чего-то подобного

вставляю я флешку с ключем и всё

Предлагаю пропустить первую часть плана и сразу перейти ко второй. Ставишь на ssh беспарольные ключи, а пароли от остального хранишь в открытом тексте. Безопасность та же, мороки меньше.

Варианты сделать ключи без паролей для ssh и keepass - достаточно плохая идея. Сделать шифрованную флешку и туда скопировать ключи без пароля - тоже не очень хорошая идея

Не больно-то хуже твоей.

Ты хочешь из говна и палок сделать… костыли. Тут даже комментировать нечего, поддерживаю t184256.