как настроить авторизацию в Squid

Например так:
authenticate_program ncsa_auth passwordfile
authenticate_children 5
acl password proxy_auth REQUIRED
acl localclients src 192.168.0.0
http_access allow localclients password
http_access deny all

Файл passwordfile должен содержать строки типа:

user1:hashcodecryptpwd
user2:anotherhashcodecrypt

Hashcode годится такой, как генерит passwd в /etc/shadow
или функцией crypt().

Это самый простой способ, что можно предложить?

Можешь попробовать прикрутить pam.

htpasswd из apache для генерации мона юзать

....прога-авторизатор берет на вход строки из двух слов, разделенных "<space>" и возвращает "OK\n" или "ERR\n"