>Вопрос: не пытается ли аутлук обратиться к каким-то другим другим портам.

Запустить аутлок и запустить wireshark в винде, а потом глянуть, по каким портам аутлок стукается не судьба? ;)

EXIM!

Заголовок нельзя поправить? EXIM же.

И таки дело точно в EXIM'е и Outlook'е, может брендмауэр надо потыкать?

Файрвол точно нипричом.

Вообщем проснифил, обнаружил, что не поднлючается ни на что иное кроме 110 и 25. Однако попробовав из другого почтовика с включением SSL получил при отправке следующее

[13:45:56] ESMTP< 250-SIZE 52428800
[13:45:56] ESMTP< 250-PIPELINING
[13:45:56] ESMTP< 250-AUTH PLAIN LOGIN
[13:45:56] ESMTP< 250-AUTH=LOGIN
[13:45:56] ESMTP< 250 HELP
[13:45:56] ESMTP> AUTH LOGIN
[13:45:56] ESMTP< 334 *******
[13:45:56] ESMTP> [USERID]
[13:45:56] ESMTP< 334 *******
[13:45:56] ESMTP> [PASSWORD]
[13:45:56] ESMTP< 235 Authentication succeeded
[13:45:56] ESMTP> MAIL FROM:<***@**.******.ru> SIZE=515
[13:45:57] SMTP< 250 OK
[13:45:57] SMTP> RCPT TO:<******@****.ru>
[13:45:57] SMTP< 250 Accepted
[13:45:57] SMTP> DATA
[13:45:58] SMTP< 354 Enter message, ending with "." on a line by itself
[13:45:58] SMTP> . (EOM)
*** Превышено время ожидания. Вы можете попробовать исправить эту проблему, увеличив время ожидания ("Настроки/Параметры.../Другие").

Похоже дело вообще не в аутлуке. Точнее в аутлуке, но его вина только в том, что он использует SSL принудительно при «проверке учетной записи». Если SSL не ставить, о после окончания настройки письма по SMTP уходят на ура.

Может быть такое из-за того, что у сервана самоподписанный сертификат с вышедшим сроком годности?

А не в авторизации ли дело? А то аутглюк использует LOGIN вместо PLAIN

А не в авторизации ли дело? А то аутглюк использует LOGIN вместо PLAIN

Нет, про эту тему я знаю, и эта проблема уже решена.

>Вообщем проснифил, обнаружил, что не поднлючается ни на что иное кроме 110 и 25

Аллё, военный, а руками поменять порты в свойсвах учётки на аутлоке ну ни как?
Кнопа «Другие настройки»,вкладка «Дополнительно», или это прям так критично:

Хочу решить проблему серверно, не настраивая аутлук.

Ибо там по умолчанию стоят 25 и 110

> Аллё, военный, а руками поменять порты в свойсвах учётки на аутлоке ну ни как?

Ну вот никак. Это как бы не мой личный почтовый сервер, и чем меньше на том конце провода будут делать телодвижений, тем меньше звонков в поддержку и тикетов мне с туду.

К тому же, прочитал бы ты остальные сообщения. Порты тут не в теме.

Да всё я почитал, всё.
Странный у тебя аутлок, специально проверил на аутлоке именно из офиса 2003, всё по твоему алгоритму, создаю учётку почтовую, параметры дефолтные, естестественно лог/пасс и сервер свои, нажимаю «проверить учётную запись», проверяет, высылает тестовое, всё ок. Единственнно, в настройках аутлока, вернее уч. записи, ну там, где «дополнительно», ты в «сервере исх почты» ставил птицу «серверу требуется авторизация», или как?

> Странный у тебя аутлок, специально проверил на аутлоке именно из офиса 2003, всё по твоему алгоритму, создаю учётку почтовую, параметры дефолтные, естестественно лог/пасс и сервер свои, нажимаю «проверить учётную запись», проверяет, высылает тестовое, всё ок.

Так я и говорю, про то, что сервер видимо надо как-то подкрутить, вот и изучаю как именно. Форум по MS-продуктам вроде бы не тут :-)

Единственнно, в настройках аутлока, вернее уч. записи, ну там, где «дополнительно», ты в «сервере исх почты» ставил птицу «серверу требуется авторизация», или как?

Разумеется :-)

>Так я и говорю, про то, что сервер видимо надо как-то подкрутить, вот и изучаю как именно. Форум по MS-продуктам вроде бы не тут :-)

Заметь, не я предложил тебе прогуляться на винфак:D
Ну а если серьёзно, то похоже ты сам уже ответил себе:

Может быть такое из-за того, что у сервана самоподписанный сертификат с вышедшим сроком годности?

антивирусы могут блокировать, попробуй отключить.

В командной строке системы уиндоуз набираете
telnet ip-адрес вашего почтового сервера 25 и вывод сюда.
Далее там же telnet ip-адрес вашего почтового сервера 110 и вывод сюда.

В командной строке системы уиндоуз набираете telnet ip-адрес вашего почтового сервера 25 и вывод сюда. Далее там же telnet ip-адрес вашего почтового сервера 110 и вывод сюда.

Благодарю вас. Доступность подключения по POP и SMTP портам я проверил ещё до того, как написал этот пост :-) возможно чуть больше информации даст для анализа выхлоп команды EHLO. Может быть из него удастся узнать, что какую-то ключевую возможность мой exim не поддерживает.

220 *******.ru ESMTP Exim 4.69 Fri, 17 Dec 2010 16:58:25 +0300
EHLO test
250-*******.ru Hello test [***.***.***.***]
250-SIZE 52428800
250-PIPELINING
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-AUTH=LOGIN
250-STARTTLS
250 HELP

Благодарю вас. Доступность подключения по POP и SMTP портам я проверил ещё до того, как написал этот пост :-)

Так что же тогда видно в логах exim-a, при попытке отправить почту из outlook-a?