Privoxy, долгое время запроса к серверу.

Будь то линух, я бы посоветовал запустить privoxy через strace — думаю, на ура определилось бы проблемное место.
Для фряшки могу только сказать общие слова: есть такие штуки, как ktrace+kdump и dtrace, возможно, они тебе помогут.

Еще можно погадать. Без прокси запросы быстро ходят?

проблемы в dns/обратной зоне?

Может, время занимает собственно фильтрация содержимого страницы? Privoxy - это тот же веб-клиент, только в отличие от браузера Опера он не отдаёт вам страницу по частям, а сначала получает её и фильтрует её содержимое. В итоге вы, например, можете получить страницу, где вместо «Слава Единой России» будет что-то вроде «Долой ЕдРо!». Попробуйте отключить фильтры для какого-либо URL'а и посмотрите, будет ли работать быстрее. Ну а вообще милости просим на privoxy.org.ru - там как минимум два человека способны вам ответить на этот вопрос предельно подробно.