1. намного сложнее логи вести
2. юзер не только себе трояна скачает (и хрен бы с ним) но ещё и местному банку порты посканит... можно конечно фильтровать лишние порты, но и открытые на предмет уязвимостей облазит основательно. А постучат к тебе потом.
3. прокся всёже трафик экономит (40% примерно у нас)
4. прокся умеет умную аутентификацию в AD (просто добавляешь юзера в нужную секурити группу в AD)
5. ну и всякое там ещё