Smtp-proxy

tsocks?

- iptables NAT
- nginx mail proxy: https://docs.nginx.com/nginx/admin-guide/mail-proxy/mail-proxy/
- smtp relay на любом MTA

https://hub.docker.com/r/tecnativa/tcp-proxy

Ситуация усложняется тем, что пользователи сидят в терминале под windows server и каждый должен иметь возможность выбрать через какой прокси пустить данный софт для отправки письма

Имеется софт через которое отправляются письма, но там нет возможности выставить прокси

пользователи сидят в терминале под windows server и каждый должен иметь возможность выбрать через какой прокси пустить данный софт

Я один не понял, причем тут linux?

гипервизор на линуксе =)

гипервизор на линуксе =)

А при чем тут это? если вы пишите

пользователи сидят в терминале под windows server и каждый должен иметь возможность выбрать через какой прокси пустить данный софт

? Без обид, но хочется отправить на винфак.

а светить свой внешний ip не хочется

пользователи сидят в терминале под windows server и каждый должен иметь возможность выбрать через какой прокси пустить данный софт

У меня вообще сложилось впечатление, что речь идет о конторе по рассылке спама.