Squid 3.5.23 прозрачный с https - не работают сервисы гугла и некоторые сайты

При прозрачном squid не будет работать https нормально.

Настрой в своей локалке squid в обычном режиме, а в браузере автонастройку proxy через wpad.

А браузер какой? Chrome/Chromium имееют специальный список

https://chromium.googlesource.com/chromium/src/net/ /master/http/transport_se...

для которых проверка сертификатов идет особым образом. Скорее всего, для них нельзя проигнорировать ошибку сертификата.

на большинство сайтов заходит нормально хоть и с предупреждением о сертификате
Используется режим без подмены сертификата

Взаимоисключающие параграфы вижу я