squid

если народу не очень много, то можно ручкми задать ИПы, а ещё лучше маки конкретных машин

acl aclname max_user_ip -s 1
authenticate_ip_ttl 86400

сие должно позволить пользоваться логином только с 1 IP в сутки

Вот как прикрутить конкретно к айпишнику

если тебе надо именно чтобы из собственных файлов шла авторизация юзеров и паролей, то необходимо написать простой модуль авторизации.
ждет на входе STDIN строку: пользователь пароль,
проверяет и выдает на STDOUT результат OK или ERR.
Единственно косяк что это будет открытым текстом по сети гулять.

скриптом сгенерить нечто вроде для каждого пользователя

acl ivanov_ip proxy_auth ivanov

acl ivanov_ip src ivanov.from.host

http_access allow ivanov_auth ivanov_ip

можно упростить задачу если допустить, что несколько пользователей ходят с нескольких машин (пофиг каких). Тогда вместо одного пользователя - список, и вместо одного адреса - то же список.

Посмотри ещё в сторону external_acl_type там можно наваять скрипт, который будет парсить файл с username и ip и выдавать ОК или ERR