Если редиректить из реверс прокси, то может получится еще один редирект из таргета. Например: site.com/dir->www.site.com/dir->www.site.com/dir/ (со слешем в конце) или site.com/dir->www.site.com/file/->www.site.com/file - убираем слеш. Сначала перенаправляем на версию с www, потом исправляем путь.

Поэтому, я склоняюсь что лучше редиректить на таргете, тогда будет меняться и хост и путь одним редиректом.

Однако, меня терзают смутные сомнения, не может ли это показаться подозрительным для поисковых роботов?

PS разместил не там, прошу перенести в web-development

По моим наблюдениям, все солидные сайты делают основным с www. Я думаю, это правильно, потому что соответствует стандарту.

И еще вопрос. Нужно ли делать 301 редирект на основной?

Правильно ли я понимаю, что на порты 80 и 443 вешается сервер-диспетчер, который перенаправляет запросы на локальные адреса машины типа localhost:8000, а сайты слушают эти локальные порты, и отдают обратно диспетчеру, а тот потом отдает клиенту. Если так, то на какие локальные порты предпочтительно вешать сайты?