Под виндой многие популярные прокси обеспечивают pop-прокси. Указываешь в качестве ящика прокси-сервер, а в качестве логина передаёшь логин и адрес настойщего pop-сервера, например, user@gmail.com#local_user.
Сам так когда-то давно народу выход в Инет делал, когда слово «NAT» выдавало виндузятника больше, чем сегодня слово «папка» :D