Для файла не принципиально, ему даже без разницы, чего там написано. А вот для программы его обрабатывающей - нет. Когда идет запрос на шрифт фонтсервер выдает первый удовлетворяющий запросу шрифт, логично предположить, что порядок имеет очень важное значение.