Если правильно все делать, то данные сохранятся. Но если ты этого никогда не делал, то лучще сделай бэкап.
Я делал увеличение размера раздела и соответствующей ему файловой системы консольными утилитами parted + resize2fs. По идее графическая утилита gparted тоже может так делать.
Начать следует с похода в магазин за новым диском большего размера. Затем вставляешь его в комп, создаёшь на нём те же разделы, и копируешь на них всё со старого. Затем настраиваешь grub.
Если ты хочешь конкретный рецепт о том, каким именно командами это сделать, то ты дал слишком мало данных. Конкретные команды меняются от случая к случаю.
Покажи выводы:
sudo fdisk -l
df -hT
lsblk
и сообщи, что именно и куда ты хочешь увеличить, подскажу. Отвечая же на твой вопрос кратко: при правильных действиях потери данных и прочего быть не должно, более того, в ряде ситуаций это можно делать на ходу.
И речь о реальном железе или виртуалке? Ну и да, если не уверен, тупо сделай бекап всего важного заранее, так точно ничего не пропадет.