Как установить HTTPS соединение с сайтом, не поддерживающим его?

vpn?

Взломать сервер, настроить на нем поддержку HTTPS для этого сайта, зарегистрироваться. Альтернативный короткий путь - взломать сервер и ввести свои личные данные непосредственно в базу данных, минуя HTTP.

Можно найти контактный e-mail администратора домена в whois и обсудить этот вопрос с ним, например выбрать альтернативный способ передачи личных данных (курьером, например), либо уговорить его включить HTTPS :) но, наверное, у него есть свои причины для того чтобы этого не делать.

ОП же не сказал, какая часть канала прослушивается, может быть это последняя миля до сервера который обслуживает сайт? :)

А если ОП может установить VPN сервер на сервер, который обслуживает этот сайт, то что ему мешает настроить HTTPS? :)

У меня навыки экстрасенса НИОЧЕНЬ. Исхожу из наиболее очевидного варианта.

Грубо говоря, никак не выйдет?

VPN-то подходит, но не совсем, ибо нужно доверять его владельцу.

Можно ли это без посредников, к которым требуется доверие? Т.е. клиент - сервер.

Без получения контроля над целевым сервером - не выйдет. Ищите альтернативные способы передачи информации.

Ясно, спасибо.

Можно ли это без посредников, к которым требуется доверие? Т.е. клиент - сервер.

Если хозяин не озаботился шифрованием, то никак. Если внутренние сервисы тора .union вроде по умолчанию шифруются от клиента до сервиса by design, то в Интернете - нет.

Onion :)