А в чем, собственно, проблема и что ты уже пробовал? Одно из возможных решений вопроса Двойной VPN (комментарий) (для 2 серверов, но ничего не мешает добавить туда еще сколько угодно). Ну и вообще тот тред почитай, там что-то про оверхед еще.
Не понял. Подключиться по vpn к трем серверам одновременно и на них по очереди отправлять запросы? Не думаю что это легко осуществить. Чтобы получить определенную анонимность можно пользоваться готовыми штуками, настраиваются которые вообще в два клика мышью, начать хотя бы с самого простого прокси в браузере. А так может тебе помогут всякие i2p и прочие torы, но не использовал их, сказать ничего не могу.
Делал неоднократно. Под нюансами я имел ввиду конкретный способ реализации (tun/tap, tcp/udp). Мне хватало производительности связки при tun+udp, значительного оверхеда не замечал. Попробуй уже хотя бы из двух сделать, там сам поймешь что для твоей ситуации лучше.