Цепочка из трех серверов связанных OpenVPN

В смысле объединить три хоста в одну виртуальную сеть? Почему нет?

То есть сделать, чтобы запрос от клиента шел через 3 сервера поочереди. Таким образом получая определенную анонимность.

А в чем, собственно, проблема и что ты уже пробовал?
Одно из возможных решений вопроса Двойной VPN (комментарий) (для 2 серверов, но ничего не мешает добавить туда еще сколько угодно).
Ну и вообще тот тред почитай, там что-то про оверхед еще.

Не понял. Подключиться по vpn к трем серверам одновременно и на них по очереди отправлять запросы? Не думаю что это легко осуществить. Чтобы получить определенную анонимность можно пользоваться готовыми штуками, настраиваются которые вообще в два клика мышью, начать хотя бы с самого простого прокси в браузере. А так может тебе помогут всякие i2p и прочие torы, но не использовал их, сказать ничего не могу.

Не понял. Подключиться по vpn к трем серверам одновременно и на них по очереди отправлять запросы?

Клиент => Сервер1 => Сервер2 => Сервер3 => Мир

Ну тогда вообще нет проблемы - строишь VPN'ы на серверах и VPN до первого сервера и все ОК будет, разве нет?

Будет. Но есть нюансы.

Ты уже такое делал? Можешь поделиться, какие могут быть нюансы?

Делал неоднократно.
Под нюансами я имел ввиду конкретный способ реализации (tun/tap, tcp/udp). Мне хватало производительности связки при tun+udp, значительного оверхеда не замечал. Попробуй уже хотя бы из двух сделать, там сам поймешь что для твоей ситуации лучше.