git файлы вне репозитория

Сделать хардлинки?

файлы на разных серваках (серваки виндовые)

Недавно обсуждали это. Сам не пробовал.

>возможно ли в git-репозиторий подключить файлы с произвольным path

не нужно, потому что:

файлы на разных серваках (серваки виндовые)

т.е. ты не контроллируешь что происходит вне твоего репозитория. перед коммитом синкай эти файлы с этих «разных серваков» в репозитарий - это то, что ты хочешь (то что написал выше - это то, что тебе кажется, что ты хочешь)

возможно ли в git-репозиторий подключить файлы с произвольным path

Думаю, что напрямую нельзя, тем более если файлы на разных машинах. Можно для всех частей сделать отдельные репозитории, а потом объединить их в один супер-репозиторий с помощью git submodule. Есть gitslave, который возможно поможет лучше собрать всё воедино. Есть ещё различные штуки типа git-annex. Можно ещё вот тут почитать про извращённое решение, когда действительно файлы могут находиться отдельно от проекта, но всё же не на разных машинах.