можно и нужно(в линуксе :)
берешь и собираешь кросс-компилятор, потом им собираешь что нужно.
для сборки понадобится минимальный рантайм. еще можно/нужно определиться
писать/собирать под чистый маздай(mingw32) или под cygwin.
сайты www.mingw.org, www.cygwin.comб gcc.gnu.org
доки: crossgcc faq, спросить в гугле.
можно сказать прям сейчас пересобираю пол-цигвина из-под линуха.
HTH
PS. если дебиан можно покурить пакетики:
mingw32 - Minimalist GNU win32 (cross) compiler
mingw32-binutils - Minimalist GNU win32 (cross) binutils
mingw32-runtime - Minimalist GNU win32 (cross) runtime
toolchain-source - The GNU binutils and gcc source code
toolchain-source-newlib - The newlib source code