Проблема в том, что по окончанию трека в плеере, нужно воспроизводить следующий и соответственно менять статус кнопки проигрываемого трека.
Вот так треки добавляются с кнопками:
https://github.com/foozzi/yaudio/blob/master/src/yaudio.py#L141
Я делал так:
for s in self.vbox.children():