Для начала не плохо было бы узнать: отправка почты идет с того же компа, на котором iptables правите или с другого ?
Кто, куда отправляет ? Если почта отправляется наружу, то имеет ли отправитель внешний адрес ?
Поподробней надо бы...
Еще некоторые редиски днс прибивают (мотивация - а нафиг он нужен, сквид ресолвит). И зебат пролетает над парижем, пытаясь определить лакомые цифирьки.
'anton@rolis.ru' 16.04.2004 19:17 473 anton@rolis.ru relaying prohibited. You should authenticate first
Вот это означает, что smtp-сервер требует ввода имени юзера и пароля перед отправкой почты. Похоже, именно это нужно настроить на клиенте в аутлуке. А iptables и так пропускает соединение с этим smtp-сервером (сообщение об ошибке было от сервера, а не о том, что сервер недоступен).