squid

Если клиенты с нереальными адресами, то практически никак - тут нужен
браузер с поддержкой passive mode. сквид тут ни причем - по крайней мере, как я ни бился над этой проблемой - никаких настроек в сквиде про работу с нереальными ип-адресами не нашёл (но может плохо искал)

а модуль маскарада для ftp подгружен?

Подгружен. Не работает только в IE,cutftp в passive mode "летает",netscape "ползает",но работает.