Нужно ли настраивать кеширующий DNS

Если пользоваться только прокси, то не надо. Если ходить в инет мимо прокси, то желательно. Можно не настраивать совсем, а использовать провайдерский DNS.

Так сам squid может кешировать DNS ответы? И еще, почему если мимо squidа, то нужно настроить, а если через него, то не надо?

так вам чего надо то ?
squid - кэширует ответы от веб серверов но не DNS запросы
squid это squid
DNS это DNS

у вас есть варианты настроить свой DNS или использовать чей то DNS

Если squid кеширует ответы, это то что нужно. Что нужно теперь, что бы клиенты брали эти данные из кеша squida, обычный форвардинг или что то еще?

Нужно, чтобы они этим прокси пользовались.