Если вопрос, всё же, по сквиду...
Я на конторской тачке использую файл автоматической настройки прокси wpad.pac (прочитать о котором можно в нетскейповом хетпе) в комбинации с ipchains и сквидом (так исторически сложилось). Но, полагаю, для администратора кэша опции always_direct и never_direct - более изящны.