Squid + ICQ

попробуй другую версию аськи

если совсем ничего больше не получится, то я бы сделал

iptables -t nat -A POSTROUTING -s $LOCAL_NET -j MASQUERADE

если политика по умолчанию DROP, то в добавок

iptables -A FORWARD -d $LOCAL_NET -m state --state ESTABLISHED, RELATED -j ACCEPT

iptables -A FORWARD -p tcp -s $LOCAL-NET --destination-port 5190 -j ACCEPT

Либо просто SNAT во внешний мир на порту 5190 или 443 или какой-там еще нужен. Одно время, во время перехода с одних серверов на другие, у меня прокся и НАТ крутились параллельно, потом проксю убрал, оставил только НАТ.

а почему Squid? Oops имеет такой же синтаксис но вроде стабильнее, надежнее и полностью переписана нашими программистами. Сам слез со Сквида на Oops.

да все там намного проще сделай в squid.conf запись acl CONNECT method CONNECT и все а в аське стандартно прописываешь порт и адрес прокси сервера

в аське keepalive включить