Создаём $elem=$(<input type='checkbox'>), затем делаем $elem.prop('checked', true). Можем проверить - оно действительно стало true.
А теперь берём $elem.0.outerHTML - и там нет ни слова про checked!
Хуже того, проверяем $elem.wrap(<p>).parent().html() - и там тоже нет ни слова про checked!
http://jsfiddle.net/KSZ4B/ - пример. Это нормально?