доступ к машине в локалке без внешнего ip на маршрутизаторе

Поставь yggdrasil - https://yggdrasil-network.github.io/

Сможешь коннектиться через него.

Можно ssh на винде запускать как service, а по крону (scheduler) отслеживать его живучесть и перезапускать по необходимости

ну, обновления винды легко рубятся выключением сервиса под именем центр обновлений. у меня ноут так уже года два не обновляется. одноплатник под именем атом у меня жил года три в середине 10-х, потом уехал в чулан, потому как не потянул дальше, жив до сих пор, надо вытащить и корпус приспособить под что-нибудь. так что все зависит от задач. этой же машинке нужен проц помощнее что нибудь из коре ай7, ну и памяти добить до 32 гиг и будет жить еще лет 5-7 под бухами…

можно, почему нет. только придется сигвинус корячить. а он имеет свойство внезапно умирать и уносить с собой что-нибудь веселое. проходил пару раз, с тех пор юзаю wsl. тоже не фонтан, но для текучки сисадмина хватает. опять же - сейчас подняты три реверс туннеля с машины, надеюсь все три одновременно не умрут, на остальное поставим розетку умную или бабушке соседке заплатим чтоб раз в неделю дергала рубильник на площадке :)

да, машинка уехала на другой конец Москвы, и там уже акклиматизировалась :) в смысле нормально снюхалась с серваком, тестируется.

только придется сигвинус корячить.

зачем? есть же способ любой exe запустить как сервис

зачем лишний геморой? проще в планировщике поставить что при падении задачи выполнить через какое-то время перезапуск ограничив количество попыток… вот как раз сегодня ночью один из каналов упал (в логах была отметка) и планировщик через заданное время его поднял.