Отличная IDE - DrRacket, (которая идет сразу в установщике), на первое время хватит (да и на потом, там есть макрстепперы и профилировщики);
Есть очень хорошая книга, которая подойдет даже для полных даунов (htdp);
Есть мода совместимости с SICP, можно будет копировать примеры прямо из книги;
Хорошие библиотеки на все случаи жизни;
Живое коммунити (канал #racket на фриноде, где терпеливо ответят на любые нубские вопросы)
Заточенность на иммутабельные структуры данных.
Минусы:
Тормозная реализация, много специфики при оптимизации;
Более сложная макросистема чем в CL;
Некоторая академичность, которая встает боком в продакшене (например мало занимаются оптимизацией jit, нет автоинициализаторов полей для структур, зато есть всякие интерфейсы и дженерики для них же)