man UUID

Ну либо модулей каких не хватает, либо диск не /dev/sdb1. Тебе Дебиан консольку предлагает, поищи свой диск в /dev/disk/... .

Очень редко загружается

Тупанул. Правильно первый комментатор рекомендует (хоть и не постарался толком объяснить). Тебе надо в GRUB, или что там у тебя, прописать root=/dev/disk/by-label/<лейбл твоего раздела> либо root=/dev/disk/by-uuid/<UUID твоего раздела> в командной строке ядра.

Сейчас, по всей видимости, у тебя там root=/dev/sdb1, что не всегда соответствует желаемому, так как у тебя в initrd не настроены правила udev для дисков и, в результате, udev назначает буквы дискам в порядке их «появления» в системе, а этот порядок зависит от фазы луны.

Ни к чему такие сложности с путями, стандартно

root=UUID=xxx

Нет справочной страницы для UUID

ОШИБКИ

update-grub Generating grub configuration file ... Found background image: /usr/share/images/desktop-base/desktop-grub.png Найден образ linux: /boot/vmlinuz-4.3.0-kali1-amd64 Найден образ initrd: /boot/initrd.img-4.3.0-kali1-amd64 ошибка: $. ошибка: syntax error. ошибка: Incorrect command. ошибка: syntax error. Синтаксическая ошибка в строке 191 В сгенерированном файле настроек GRUB обнаружены синтаксические ошибки. Убедитесь, что в файлах /etc/default/grub и /etc/grub.d/* ошибки отсутствуют или пошлите сообщение об ошибке в прикреплённым файлом /boot/grub/grub.cfg.new. завершено

Вставляю флэшку - система загружается.Без флэшки не видит раздел /dev/sdb5. Выходит они и вправду появляются в порядке появления. Без флэшки раздел вроде /dev/sdb1

Это такое ключевое слово для поисковика.
https://www.opennet.ru/base/sys/fstab_label.txt.html

Это не отдельная команда ни системы, ни GRUB, это параметр ядра, передаваемый ему в командной строке:

kernel ... root=UUID=xxx ...

/*
183  *      Convert a name into device number.  We accept the following variants:
184  *
185  *      1) <hex_major><hex_minor> device number in hexadecimal represents itself
186  *         no leading 0x, for example b302.
187  *      2) /dev/nfs represents Root_NFS (0xff)
188  *      3) /dev/<disk_name> represents the device number of disk
189  *      4) /dev/<disk_name><decimal> represents the device number
190  *         of partition - device number of disk plus the partition number
191  *      5) /dev/<disk_name>p<decimal> - same as the above, that form is
192  *         used when disk name of partitioned disk ends on a digit.
193  *      6) PARTUUID=00112233-4455-6677-8899-AABBCCDDEEFF representing the
194  *         unique id of a partition if the partition table provides it.
195  *         The UUID may be either an EFI/GPT UUID, or refer to an MSDOS
196  *         partition using the format SSSSSSSS-PP, where SSSSSSSS is a zero-
197  *         filled hex representation of the 32-bit "NT disk signature", and PP
198  *         is a zero-filled hex representation of the 1-based partition number.
199  *      7) PARTUUID=<UUID>/PARTNROFF=<int> to select a partition in relation to
200  *         a partition with a known unique id.
201  *      8) <major>:<minor> major and minor number of the device separated by
202  *         a colon.
203  *
204  *      If name doesn't have fall into the categories above, we return (0,0).
205  *      block_class is used to check if something is a disk name. If the disk
206  *      name contains slashes, the device name has them replaced with
bangs.
208  */

Содержимое строки 191 и окрестностей читателям традиционно предлагается угадать самостоятельно.
Однако, лето, штатные телепаты в отпусках; мое же телепатическое-фу подсказать мне более чем то, что там «какая-то фигня», не в силах, увы...

Сейчас вроде модно PARTUUID, как уже написали.

Жёсткий диск старый подключается через IDE

EFI/GPT

Работает на обычной разметке, хардварный интерфейс не влияет тк абстрагируется биосом.