Эта штука (usb jtag с ali) сможет в swd?

Заочно разобрался - там или 8051 silabs или stm32. С swd черт его знает, весь известный мне софт для swd

https://github.com/snowcap-electronics/OpenOCD
https://github.com/cbiffle/swddude

сделан для ft2232, разве что перепрограммировать stm32 для эммуляции ft2232, если такое возможно.

купите st-link там же, не мучьтесь...

Может мне еще оффтопик установить, чтобы не «мучиться»?

не, ну если вы хотите героически переделать газонокосилку в мотоцикл (потому что и первое, и второе - с колесами и двигателем рычит) - дело ваше, но как по мне - дешевле купить за целых 3 бакса swd дебагер.