Ну и в sources.list не забудь jessie написать вместо lenny.
Я бы обновлялся по одному шагу за раз. Вряд ли при выпуске новой версии думают об обновлении с древних релизов. Скорее всего, поддерживается только обновление с предыдущего.
Там есть что-то нужное? Ну там, сервис которому не стоит простаивать или что-то такое? Если да то лучше установить заново на другую машину актуальный дебиане и аккуратно перенести на неё нужное, а потом просто снести lenny. Переход на новый релиз чреват осложнениями, а тебе надо сделать это несколько раз подряд