Вопрос и разряда какую минералку пить: кислую или солёную. Для сервера однозначно debian. Но разница настолько мала, что лучше плясать от системы мониторинга
Много. Только все они работают и на дебиане и на убунте. Так что причем тут она не понятно. Лучше на дебиане, если это headless сервер... но вообще какая разница, это всего лишь самба...