Итого, план обновления получился такой:
- Останавливаем БД
- Делаем снепшот сервера
- Обновляем Postgres на Ubuntu 14.04 с 9.4 до 9.6 через pg_clusterupgrade с использованием опций -k (hardlink) и -m upgrade (чтобы обновление шло через утилиту pg_upgrade)
- Проверяем работу Postgres 9.6, в случае успеха удаляем старый кластер через pg_dropcluster и удаляем бинарники от 9.4
- Обновляем ОС с 14.04 до 16.04
- На 16.04 включаем репы postgres и обновляем postgres через apt-upgrade
- Обновляем ОС с 16.04 до 18.04
- На 18.04 включаем репы postgres и обновляем postgres через apt-upgrade
- Обновляем ОС с 18.04 до 20.04
- На 20.04 включаем репы postgres и обновляем postgres через apt-upgrade
- Делаем analyze по БД
Но думаю, что 6 и 8 пункты можно пропустить, но на виртуалке делал именно так.