Исправление Dr64h, (текущая версия) :
PortWINE? Он же использует не оригинальный Wine, а форк Valve - Proton с допилингом для игр. Попробуй поставить обычный чистый Wine. Есть спец. тулзы которые определяют dll зависимости у exe'шника, они могут помочь определить, что конкретно необходимо доустановить через Winetricks. Можно ещё попробовать позапускать на разных версиях Wine.
P. S. Wine вообще очень плохо дружит с DotNet софтом.
Исходная версия Dr64h, :
PortWINE? Он же использует не оригинальный Wine, а форк Valve - Proton с допилингом для игр. Попробуй поставить обычный чистый Wine. Есть спец. тулзы которые определяют dll зависимости у exe'шника, они могут помочь определить, что конкретно необходимо доустановить через Winetricks. Можно ещё попробовать позапускать на разных версиях wine.