Собственно, ошибка описана в топике: не коннектится к поднятому VPN на Ubuntu 14 c OS X Yosemite с помощью Tunnelblick.
Сразу хочу заметить, что вижу check your network connectivity, но тем не менее не понимаю, в чем дело.
Также гуглил, на оф сайте нашел:
One of the most common problems in setting up OpenVPN is that the two OpenVPN daemons on either side of the connection are unable to establish a TCP or UDP connection with each other.
This is almost a result of:
1) A perimeter firewall on the server's network is filtering out incoming OpenVPN packets (by default OpenVPN uses UDP or TCP port number 1194).
2) A software firewall running on the OpenVPN server machine itself is filtering incoming connections on port 1194. Be aware that many OSes will block incoming connections by default, unless configured otherwise.
3) A NAT gateway on the server's network does not have a port forward rule for TCP/UDP 1194 to the internal address of the OpenVPN server machine.
4) The OpenVPN client config does not have the correct server address in its config file. The remote directive in the client config file must point to either the server itself or the public IP address of the server network's gateway.
5) Another possible cause is that the windows firewall is blocking access for the openvpn.exe binary. You may need to whitelist (add it to the «Exceptions» list) it for OpenVPN to work.
Хотелось бы конечно, самостоятельно проверить каждый пункт, но увы не хватает знаний в Linux.
server.conf
#Порт для подключения, стандартный 1194, но вы можете выбрать тот который больше нравится
port 1194
#Тип соединения TCP или UDP
proto udp
#Тин тоннеля
dev tun
#Список сертификатов
ca /etc/openvpn/ca.crt
cert /etc/openvpn/server.crt
key /etc/openvpn/server.key
dh /etc/openvpn/dh2048.pem
# При подключении мы будем попадать в эту сеть
server 192.168.100.0 255.255.255.0
#Сохраняем выдаенные адреса клиентов в файл
ifconfig-pool-persist ipp.txt
#Проверяем состояние канала
keepalive 20 120
#использовать сжатие
comp-lzo
persist-key
persist-tun
#включаем логирование
status openvpn-status.log
#уровень логирования
verb 3
#Определяем наш OpenVPN сервер в качестве шлюза по умолчанию
push «redirect-gateway» ##### МОЖЕТ ЗДЕСЬ ошибка?
#Разрешаем соединения между клиентами
client-to-client
#добавляем маршруты
route 192.168.100.0 255.255.255.0
#Указываем DNS сервер
push «dhcp-option 8.8.8.8» # ИЛИ ТУТ?
client.ovpn
client
dev tun
proto udp
# Указываем адрес и порт своего сервера
# Если адрес статический то достаточно прописать IP.
remote ip 1194
resolv-retry infinite
nobind
persist-key
persist-tun
ca /Users/Ivan/OVPN/ca.crt
cert /Users/Ivan/OVPN/t.crt
key /Users/Ivan/OVPN/t.key
comp-lzo
verb 3
push redirect-gateway def1
