Java, CMS и Java EB

напишите для начала на Grails, половина вопросов (если не все) отпадёт сама собой.

гуглить - Spring и разные его компоненты (сам IoC, MVC итд)

Если цель - тренировка, я бы посоветовал такую последовательность.

1. Пишете на джаве, без каких-либо дополнительных библиотек, кроме javax.servlet. Это позволит разобраться до конца с самой джавой, её стандартной библиотекой и механизмами деплоя.
2. Если не использовали JSP-шки, самое время перейти на них.
3. Заменяете ваши методы доступа к базе на hibernate. Hibernate - самое популярное решение для ORM-маппинга в джаве.
4. Читаете про Spring, проникаетесь, и начинаете потихоньку заменять всё самописное на Spring-овские решения.

как то так.

5. ищате оружие чтобы уничтожить Legioner`а за такие советы.

а чем его совет плох? для тренировки/изучения вполне неплохо.

ну будет еще один кодеришка который щитает что ORM=Hibernate и будет получать удовольствие от этого секаса.

У белки другое мнение?

кышь в википедию неграмотá

Белка предложит поiBatis'а.

Если с PHP все ясно - получили в точке входа, урл, POST, GET и тп, распрасили, что-то запустили, то как это делается

Без обид, но похоже вы и на PHP не знаете как это толком делается. Там больше задач, причем все они первостепенные. А именно:

1) Редактирование структуры сайта. Причем в виде иерархии, да еще и с правами доступа.
2) Общий механизм хранения страниц. Как-то: CRUD, пейджер, работа с шаблонами.
3) Обеспечение красивых URL.
4) Обеспечение модульности. Т.е. возможность аддитивного встраивания модулей, кроме базового (назовем его Pages, это тот который для второго пункта)

И еще: CMS - достаточно большая система и без хорошо реализованных юнит-тестов быстро протухнет.

Для начала хорошо продумайте как это должно выглядеть в ООП терминах, а дальше ничего сложного - Maven, Spring MVC, Spring Security, Hibernate, FreeMarker и вперед и с песней=) Ах да, EB выкиньте, оно для сильно специфичных задач.

и будет права.

А в чем преимущество Java перед RoR или PHP что-у-них-там? ИМХО она какая-то неуклюжая. :/

так вы с Grails сравнивайте или на худой конец Roo, там всё просто и удобно.

Она больше для проектов, где присутствует, что называется бизнес логика. Т.е. для сложных и объемных проектов. Вот где в РоР, джанго или чего у вас там бизнес логика? Правильно - в котроллерах. А в жабе в сервис слое, или в моделях. В РоРе модели это слой хранения и бизнес логике там не место.